医用化学基础第八章醛、酮和羧酸.pptVIP

第八章 醛、酮和羧酸 第一节 醛和酮 醛和酮的结构 醛、酮的分类 按照烃基结构的不同，醛、酮可分为脂肪族醛、酮和芳香族醛、酮。 根据分子中羰基的数目分为一元醛、酮和多元醛、酮。 含有芳香环的醛、酮，可把芳香烃基作为取代基来命名。 醛和酮的命名 简单的醛、酮可用普通命名法命名。 结构复杂的醛、酮主要用系统命名法命名：选择含有羰基的最长碳链作为主链，从醛基一端或靠近羰基一端给主链编号。 常见的醛和酮 甲醛（HCHO） 无色、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。 甲醛有毒，口服甲醛溶液10~20ml可致人死亡。人长期接触低浓度甲醛蒸气可出现头晕、头痛、乏力、嗜睡、食欲减退、视力下降。 甲醛能使蛋白质凝固，具有杀菌作用（消毒剂和防腐剂）。质量分数为0.40的甲醛水溶液称为福尔马林，常用于保存尸体及动物标本。 乙醛（CH3CHO ） 无色液体，有强烈的刺激臭味 ，易挥发，能溶于水、乙醇和乙醚。 乙醛中通入氯气，可得三氯乙醛。三氯乙醛与水作用生成水合三氯乙醛（水合氯醛）。临床上，水合氯醛是比较安全的催眠药和镇静药。 丙酮（CH3COCH3） 无色、易挥发、易燃、有特殊香味的液体，易溶于水，能溶解多种有机物质，是常见的有机溶剂。 糖尿病人由于代谢不正常，体内常有过量的丙酮产生，从尿中排出。向尿液中滴加亚硝酰铁氰化钠溶液和氢氧化钠溶液，如有丙酮存在，呈鲜红色。 第二节 羧 酸 1、定义： 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 通式：（H）R-COOH HCOOH甲酸 CH3COOH 乙酸 羧酸的命名 羧酸常用俗名和系统命名。 俗名：许多羧酸最初是从天然产 物中得到的，因此常根据来源而得 得名。如甲酸最早从蚂蚁中得到， 故得名蚁酸；乙酸是食醋的主要成 分，因此称为醋酸。 HCOOH CH3COOH 甲酸(蚁酸) 乙酸(醋酸) 系统命名：原则与醛相似。脂肪酸是选择含有羧基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子的数目称为某酸。有侧链或取代基时，从羧基碳原子开始用阿拉伯数字对主链编号，也常用希腊字母，把与羧基直接相连的碳原子的位置定为α位，依次为β、γ、…，如果有取代基，则将取代 基的位次、数目和名称写于“某酸”之前。 芳香酸是把芳烃基作为取代基进 行命名。例如： 乙酸的化学性质 酸性 与酸碱指示剂反应 ： 乙酸能使紫色石蕊试液变红 与碱反应 CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O 与碳酸盐反应 （酸性比碳酸强） CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑ 酯化反应 羧酸与醇在强酸(如硫酸等)催化下，生成酯和水的反应，称为酯化反应。酯化反应为可逆反应。 羧酸去掉羧基中的羟基，所余下的 原子团称为酰基，按原来羧酸的名称 而叫做某酰基。例如： 常见的羧酸 甲酸 （HCOOH） 俗称蚁酸（存在于蚁类、蜂类等昆虫的分泌物中）。无色而有刺激性气味的液体，可与水混溶，具有极强的腐蚀性。具有杀菌作用，可作为防腐剂和消毒剂。 乙酸（CH3COOH） 俗称醋酸，是食醋的主要成分。乙酸具有杀菌作用，在食品和医药上用作防腐、杀菌剂。 乙酸是常用的有机溶剂，也是重要的化工原料，广泛应用在印染、香料、塑料、制药等工业。 苯甲酸（ ） 最简单的芳香酸，俗称安息香酸。是一种白色鳞片或针状晶体，难溶于冷水，易溶于热水、乙醇和乙醚。 苯甲酸及其钠盐既能抑制多种微生物，又有很好的杀菌作用，是食品和药剂中常用的防腐剂。摄入过量的苯甲酸会对人体肝造成危害。苯甲酸还可作为治疗廯病的外用药。 乙二酸（HOOC-COOH） 俗称草酸，常以盐的形式广泛存在于草本植物及藻类的细胞中。草酸为无色晶体，通常含有2个结晶水，加热到100℃，市区结晶水成为无水草酸。草酸易溶于水和乙醇。 草酸容易与钙质反应生成难溶的草酸钙，在体内可影响人体对钙质的吸收。草酸在体内累积可形成结石。 * * 碳原子以双键与氧原子相连形成的官能团成为羰基（＞C=O） 醛和酮的分子中都含有羰基，统称为羰基化合物。 醛、酮是一类重要的有机