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第十一章 醛和酮习题
1、用系统命名法命名下列化合物:
(1) (2)
4) ( (3)
6) ( (5)
2、写出下列有机物的构造式:
(1)2-methylbutanal (2)cyclohexanecarbaldehyde
(3)4-penten-2-one (4)5-chloro-3-methylpentanal
(5)3-ethylbenzaldehyde (6)1-phenyl-2-buten-1-one
3、以沸点增高为序排列下列各化合物,并说明理由。
⑴CH=CHCHCHO ⑵CH=CHOCH=CH ⑶CH=CHCHCHOH 2222222⑷ CHCHO
34、完成下列反应方程式:
OCHHNNH, NaOH223O(1)OCH二缩乙二醇3 +MgBrHCOH563(2)O?
AgO2(3)PhCH=CHCHO
LiAlH4(4) CH=CHCHCHO 22 NHNHCONH22COCH(5) CH 365 ?CHSeO22O(6)CH2
OONaCH52(7)+CHCOCH=CH256OHHC52CH 3
OOH?(8)OHO C(9OOH
NaOHBr(10)OCHCHO+2
5、试设计一个最简便的化学方法,帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类,是否含有甲醛?并说明理由。
6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序,排列下列化合物,并说明理由。
(1)(Ph)CO (2)PhCOCH (3)ClCCHO (4)ClCHCHO 2332CHO
(6)CH3 、预料下列反应的主要产物:7. (S)-CHCH(CH)CHO + CHCHMgBr (1)2255566 iAlHL4甲基环戊酮(S)-3- )(28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法,并指出各有什么特点。
9、写出CHCOCH与苯肼反应的机制,并说明为什么弱酸性介质(PH~3.5)33反应速度快,而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
10、对下列反应提出合理的机理:
ClSOH42(1) ClCCHO +Cl3
CCCC3
ONaOHCOCHCH(2) CHCOCH3322CH3
11、我国盛产山苍子精油,用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮:
试回答: (1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂; (2)拟出能解释上述反应的历程; -第二步反应中β紫罗兰酮是占优势的产物,为什么?(3) 可见光谱中,哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波,为什么?-在紫外(4).
环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流,用分水器不断除水,、顺-1,2-12 A对碱稳定,遇稀酸生成原料。CHO的产物A,获得分子式为2814 A的结构;(1) 推测 -1,2-环戊二醇进行同样的实验,却不发生反应,为什么?(2) 用反NMR处显一强吸收峰;O)碘仿实验呈阴性,IR谱中1690cm13、化合物B(CH-1109多重峰,试推测化合物=7.7(5H)=1.2(3H)三重峰,δ=3.0(2H)四重峰,δ谱中δ值 的结构。B处显一强吸收峰,在IRB,碘仿实验呈阳性,谱中1705cmB的异构体-1/的结单峰,δ=7.1(5H)多重峰,试推测BNMR谱中δ值2.0(3H)单峰,δ=3.5(2H)/ 构。 14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成: 从乙醛合成1,3-丁二烯(1)
) 由环己酮合成己二醛(2 CH(CH)) 从丙醛合成CHCHCH(322332 OCHCHO 从乙醛合成(4) 33 、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物:15 COCH(2)CH33NO)=CH(1) CHC(CHCH 22332CHCHCHCH(CHOH)CHCHCH(3) C4) (CH)C(OH)CHCHC(OH)(CH) 232223.
OH (5)(6)CHO
)(8) PhCH=C(CHOHCHCH(7) CHCOCH 232322
BrCl(9)Br
16、比较下列化合物(C)和(D),哪一个比较稳定?为什么?从化合物(E)出发分别合成(C)和(D),各应使用什么试剂?为什么?
17、
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