一、有机基本概念.doc

PAGE PAGE 5 一、有机基本概念 1.多对比，多小结，多辨析，多举例，理解概念的内涵 2《考纲》 ★了解有机化合物数目众多的原因和异构现象普遍存在的本质原因 ★理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。 （一）、有机物 1、定义 有机物指含碳元素的化合物，其组成元素除碳外，通常还含氢、氧、氮、硫、磷等元素，少数含碳化合物（CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）由于其结构和性质与无机物相似，故属于无机物。 主要是性质，如碳酸和尿素结构相似，但性质不同，所以划为了不同范畴，就象金属和非金属、极性和非极性一样，不要将有机物的性质特点绝对化，“一定的往往是不一定的，而不一定的往往是一定的“ 1828年，德国年轻的化学家维勒首次用无机物合成了有机物——尿素 NH4CNO CO(NH2)2 从而打破了无机物和有机物之间的人为界限，冲击了“有机物就是有生命力的物质”这一说法，解放了思想，为有机合成开辟了广阔的前景。（NH4CNO与CO(NH2)2互为同分异构体） 2、结构特点 有机物中的碳原子有四个价电子，可以和其他的原子形成四个共价键，碳原子间也可以以共价键（单键、双键、三键）结合形成长的碳链或碳环，分子式相同的有机物也会因同分异构导致种类不同，这些结构特点是有机物种类繁多的原因。 有机物中的化学键多为非极性共价键或极性共价键，因此多为分子晶体，多为非电解质，多为弱极性或非极性分子 3、性质特点(既要掌握一般规律，又要注意某些特殊性) ①溶解性：多数不溶于水而易溶于有机溶剂 特例：小分子的醇、酸、醛是可溶解于水的 ②耐热性；多数熔点较低、易燃、受热易分解 特例：CCl4可以作为电器着火的灭火剂 ③电离性：多数为非电解质、不电离、不易导电 特例：最近导电塑料已经在工业上广泛应用 ④化学反应：反应复杂、缓慢、副反应多 原因：无机反应一般为离子反应，不需要破坏化学键，故反应速率较快，而有机反应多为共价化合物之间的反应，需要破坏原有的共价键并形成新的共价键，而旧键的断裂和新键的形成方式有多种，所以反应慢且伴随副反应 （二）、同系物 1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物 2、判断依据： ①结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同） ②有若干个系差（CH2），所以分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差14n 注意：通式相同的可能含有异类异构，如C2H4和C3H6：只有符合烷烃通式CnH2n+2、且分子式不同的物质必定互为同系物。结构相似的不一定互为同系物，如葡萄糖与核糖 3、同系物性质规律 ①化学性质相似 ②同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高 （三）、同分异构体 1、定义：具有相同分子式和不同结构的化合物互称为同分异构体 涵义：分子式相同，则式量和最简式相同，组成元素和各元素所占的质量分数相同 结构不同，包括碳链连接方式不同，官能团的位置不同，有机物的类别不同 2、同分异构体的种类 （1）碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 如：正丁烷和异丁烷，正戊烷、异戊烷和新戊烷。 （2）位置异构：官能团的位置不同引起的异构 如：邻、间、对二甲苯，1-丁烯和2-丁烯 （3）官能团异构：官能团不同引起的异构, 常见的官能团异构体 ① CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃，如己烯和环己烷 ② CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 ③ CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚，如乙醇和甲醚 ⑤ CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇，如丙醛、丙酮、丙烯醇 ⑥ CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛，如乙酸、甲酸甲酯 ⑦ CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚，如甲酚、苯甲醇和苯甲醚 ⑧ CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，如氨基乙酸和硝基乙烷 ⑨ C6H12O6，葡萄糖和果糖， ⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖 注：C2H4和C3H6不一定互为同分异构体 4、同分异构体的书写 ·书写方法：官能团异构→碳链异构→位置异构，即判类别→定碳链→移官位→氢饱和 ·书写规律： 两注意：选择最长碳链为主链，找出中心对称线 （降碳对称法） 四顺序：主链由长到短, 支链由整到散, 位置由中到边, 排列由邻到间 例题：书写C4H10（醇四，醚三）、含苯环C7H80、C4H8O2的所有同分异构体 5、一些判断同分异构体的方法 （1）等效转换法：若烃分子中的n卤代物的同分异构体与m卤代物的同分异