有机化学认识基团【通用】.ppt

第二条规则 若多原子基团的第一个连接原子相 同, 则比较与它相连的其它原子, 先 比较原子序数最大的原子, 再比较第 二大的, 依次类推。若第二层次的原 子仍相同, 则沿取代链依次相比, 直 至比出大小为至。 1 2 3 4 取代基(基团)次序规则： ︵。︵ * 如： 4-丙基-5-异丙基辛烷 烷基大小顺序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基< 异戊基<异丁基<异丙基 * ③ 当连接的有不饱和基团时,可以把不饱和基团看作连有相同的原子。 如: 双键视为连接两个相同的原子, 三键视为连接三个相同原子等。 注：两边不相等 此条与本章无关，在立体异构时有用 ︵。︵ * CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3 CH3 C2H5 3 4 4 3 × 较优基团后列原则(先小后大原则), 不违背最先碰面原则 √ CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3 CH3 C2H5 3 4 系统命名的三个步骤——选主链、编号、写全称。 最应当注意的问题——各原则的使用层次。 选主链的原则: ①最长碳链; ②取代基多。 编号的原则: ①最先碰面; ②先小后大； ︵。︵ * 练习： 1、 3、 2、 2,3,4-三甲基戊烷 4-甲基-3-乙基庚烷 2,2,5,5-四甲基己烷 * CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 C2H5 C2H5 3-甲基-6, 6-二乙基十一烷 ︵。︵ * 1、确定主链: 有两根等长的主链, 侧链数均为三个。 练习 2、编号: 蓝色编号侧链位次3,4,6; 黑色编号侧链位次2,4,5。按最底系列原则选黑色编号。 3、命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次为2,4,6, 小的优先; ︵。︵ * 三、烯烃的命名 1、系统命名法(某烯) (和烷烃有很大的相似性，但略有不同) A、选择含双键最长的、最多取代基碳链作为主链; B、在编号时从靠近双键的一端开始, 使表示双键 位置的数字尽可能小; C、双键的位置要标明, 并用两个双键碳中编号 较小的数字标明。 注：数字和汉字之间必须用“-”横线隔开。 ︵。︵ * 2-乙基-1-戊烯 3,4-二甲基-2-己烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 注: 母体C原子数超过10个, 称“某碳烯”, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 9-十八碳烯 ︵。︵ * 丙烯基 2、烯基的命名 烯烃去掉一个氢原子, 剩下的一价基团叫烯基。 乙烯基 烯丙基 异丙烯基 * 3、顺反异构体的命名 1) 顺反命名: 顺/反 顺反命名法: 两个双键 C 上至少要有一对相同的 原子或基团。 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ? * 2) Z/E命名: Z(德文：Zusammen) 相同 E(德文：Entgagen) 相反 命名原则： 将两个双键碳原子分别所连的两个原子或基团, 按取代基优先“次序规则” 分别排出两个双键C上的较优基团, 较优基团在双键同侧为Z式; 较优基团在双键异侧为E式。 Z E * ①原子序数越大越优先, 同位素原子按质量大小排, 孤电子对最小： I > Br > Cl > S > F > O > N > C > D > H > : ③不饱和键中, 三键拆成三个单键, 双键拆成两个单键: ②若与双键直接相连的原子的原子序数相同，则从此原子起向外比较，依次类推，直到解决优先次序。 -C(CH3)3>-CH(CH3)2>-CH2CH3>-CH3 -CH2OH>-CH2CH3; -CH2OCH3>-CH2OH; -CH2Br>-CCl3 取代基(基团)大小优先次序规则：P45 ︵。︵ * (Z)-2-丁烯 (E)-2-丁烯 注: E-构型不一定为反式; Z-构型也不一定是顺式。 “顺/反”命名法和“Z/E”命名法无必然的联系! (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (E)-2-氯-2-丁烯 反-1,2-二氯-1-溴乙烯 顺-2-氯-2-丁烯 * (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 2,3-二甲基-5-氯-2-戊烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 顺-3-