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有机合成
要求: 1、必做题时间为 20分钟内完成。可选择性完成选做题。
2、 5分钟对照正确答案自我批改、自我订正 。
3 10 分钟由小组长组织本组同学讲评讨论, 并将共性问题和未解决的问题反
馈给老师。
4、最后将练习中出现的问题写在反思栏中
一.必作题
1. 有机物 A 的结构简式为
- CH2CH2OH
它可通过不同化学反应分别制得
B、C、D
- COOH
和 E 四种物质。
CH2
CH2
- CH2CHO
- CH2= CH2
- CH2CH2OOCH
C
O
- COOH
- COOH
- COOH
||
B
C
D
O
E
请回答下列问题:
⑴指出反应的 类型: A→ B:
,A→C:
,A→ D:
。
⑵ C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为
。
⑶写出 D 与 NaOH溶液共热反应的化学方程式
。
2. 乙基香草醛(
H 5C2O
)
H O
CHO
是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、
、
。核磁共振谱表
明该分子中有
种不同类型的氢原子。
(2)乙基香草醛的同分异
构体 A 是一种有机酸, A 可发生以下变化:
COOH
KMnO4/H 3O+
C( C9H9O2Br)
)
A( C9H10O3
CrO3/H 2SO4
B( C9H8O3)
CrO3/H 2SO4
能发生银镜反应
提示: a. RCH 2OH
RCHO
b. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性
KMnO4溶液氧化为羧基。
用心 爱心 专心 - 1 -
A 生成 C 的反应类型是 。
写出在加热条件下 C与 NaOH水溶液发生反应的化学方程式 。
香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐
在催化剂存在下加热反应制得:
CHO
O
O
催化剂
OH +
||
||
O O
O
△
香豆素
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
CH3
Cl2
ANaOH/H 2O
B2
C
2
乙酸酐
C7H7Cl 高温、高压
Cl
NaOH/H OD
香豆素
FeCl3
C7H8O 光照 C7H6OCl2
C7H6 O2 催化剂△
已知以下信息:①A 中有五种不同化学环境的氢②B 可与 FeCl 3 溶液发生显色反应③同一
个碳原子上连有连个羟基通常不稳定,易脱水形成醛基。请回答下列问题:
⑴香豆素的分子式为 _______, A 的结构简式为 __________;
⑵在上述前 4 步合成路线中属于取代反应的有几步? ___________ ;
⑶由 B 生成 C 的化学反应方程式为 _________________________________________ ;
⑷B 的同分异构体中含有苯环的还有 ______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有
_______种;
⑸D 的含有苯环的同分异构体有数种,其中:
①既能发生银境反应,又能发生水解反应的是 ___________________ (写解构简式) 。
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2的是 ___________________ (写解构简式) 。
二.选做题
用心 爱心 专心 - 2 -
4.
(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成 , 则 A 的结构简式是 ______________________________ 。
(2)B →C 的反应类型是 ________________ 。 (3)E 的结构简式是 ________________ 。
(4) 写出 F 和过量 NaOH溶液共热时反应的化学方程式 : ________________ 。
(5) 下列关于 G的说法正确的是 ________________ 。
能与溴单质反应
能与金属钠反应
c.1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应
d. 分子式是 C9H6O3
5. 如图中 X 是一种具有水果香味的合成香料, A 是直链有机物, E 与 FeCl 3 溶液作用显紫色。
用心 爱心 专心 - 3 -
请根据上述信 息回答:
(1)H 中含氧官能团的名称是 __________ , B→I 的反应类型为 __________ 。
(2) 只用一种试剂鉴别 D、E、 H,该试剂是 _________。
(3)H 与 J 互为同分异构体, J 在酸性条件下水解有乙酸生成, J 的结构简式为 __________ 。
(4)D 和 F 反应生成 X 的化学方程式为 ________ __。
用心 爱心 专心 - 4 -
答案:
编写好标准答案及评分标准,供学生自主校对使用。
参考答案
⑴氧化反应,消去反应,酯化反应(
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