2024版新教材高考化学全程一轮总复习第九章有机化学基础微专题大素养23卤代烃在有机合成中的应用课件.pptx

微专题·大素养23

卤代烃在有机合成中的应用;【知识基础】

1．连接烃和烃的衍生物的桥梁

烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。

;2．卤代烃在有机合成中5个方面的应用

(1)引入羟基：

(2)引入不饱和键：

;(3)改变官能团的位置

通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。例如以1-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2-溴丙烷，制取过程为：

;(4)改变官能团的数目

通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X为卤素)。

例如以1-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2-二溴丙烷，制取过程为：

(5)进行官能团保护

烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，

;【专题精练】

1．氯仿(CHCl3)是一种有机合成原料，在光照下遇空气逐渐被氧化生成剧毒的光气(COCl2)：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列说法不正确的是()

A.CHCl3分子和COCl2分子中，中心C原子均采用sp3杂化

B.CHCl3属于极性分子

C.上述反应涉及的元素中，元素原子未成对电子最多的可形成直线形分子

D.可用硝酸银溶液检验氯仿是否变质;解析：CHCl3分子和甲烷一样，中心C原子采用sp3杂化，COCl2分子中，中心C原子与O形成双键，再与两个Cl形成共价单键，因此C原子采用sp2杂化，A错误；CHCl3分子中由于C—H键、C—Cl键的键长不相同，因此CHCl3的空间结构为四面体，但不是正四面体，属于极性分子，B正确；所列元素中碳和氧原子均含有两个未成对电子，两者可以组成CO2，C正确；由于氯仿中的Cl元素以Cl原子的形式存在，不是Cl－，因此可用硝酸银溶液检验氯仿是否变质，D正确。;2．G是一种新型可降解的生物高分子材料，以丙烯(CH2===CH—CH3)为主要原料合成G的路线如图所示，下列说法错误的是()

A.化合物D的分子式为C3H4O3

B.化合物E分子中含氧官能团的名称是羟基、羧基

C.化合物A??化为B的化学方程式为

D.化合物C的多种同分异构体中，能发生水解反应的链状有机物有2种;解析：CH3—CH===CH2与Br2发生加成反应生成的A为CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br与NaOH的水溶液共热，发生水解反应生成的B为CH3CH(OH)CH2OH，CH3CH(OH)CH2OH发生催化氧化反应生成的C为CH3COCHO，CH3COCHO继续氧化生成的D为CH3COCOOH，CH3COCOOH与H2发生加成反应生成的E为，E发生缩聚反应生成的G为。根据上述分析可知化合物D为CH3COCOOH，分子式是C3H4O3，A正确，根据上述分析可知化合物E为，分子中含氧官能团的名称是羟基、羧基，B正确；由分析可知A生成B是发生水解反应，方程式为

C正确；化合物C是CH3COCHO，它的同分异构体中，能发生水解反应，则说明含酯基，含酯基的链状有机物只有一种结构，D错误。;3．卤代烃是一类重要的有机合成中间体，如图是由物质A引发的系列生成卤代烃的反应，请回答下列问题。

(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_____________。

(2)如图中，反应③是________(填反应类型)。

(3)C1的结构简式是______________。

F1的结构简式是_____________________。;(4)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：

___________________________________________________________。

(5)检验B中的氯元素的方法为(简述实验过程)

_________________________________________________________。;(6)设计一条以环己醇()为原料(其他无机试剂任取)合成

的合成路线。(合成路线常用的表示方式为A反应试剂反应条件B……反应试剂反应条件目标产物)。

;解析：根据合成路线分析可知，A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B，B在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到

C2与Br2发生加成反应得到