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第二章烃和卤代烃第二节芳香烃导学案1
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人教版选修5高二年级第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃导学案1
【学习目标】
1.了解苯的结构特征。
2。掌握苯的主要化学性质。
【学习过程】
一、苯的结构与化学性质
1. 苯的分子式: ,结构简式 。
苯分子内所有原子处于 内。分子具有平面 结构,苯分子中碳碳间的键是一种介于单键和双键之间独特的键,六个碳碳键完全平均化,苯分子中并不存在单、双键交替的结构。
2.苯可以燃烧,写出苯燃烧的反应式 。
产生大量黑烟的原因: 。
3.完成下列反应式
(1)苯与溴发生取代反应 ;
???思考】①能用溴水代替液溴吗?若不行可采取什么措施?(先萃取后加铁屑)苯不能与溴水加成,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,与不饱和链烃性质差别很大
②如何提纯溴苯?(①水洗;②10%NaOH溶液洗③水洗④用干燥剂干燥⑤蒸馏;)
在催化剂的作用下,苯也可以和其他卤素发生取代反应。
铁屑的作用是什么?用作催化剂
长导管的作用是什么?用于导气和冷凝气体。
锥形瓶内发生何种反应?有溴化氢生成,发生的是取代反应。
如何除去无色溴苯中溶解的溴?用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液.。
导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下?HBr易溶,防止倒吸。
(2)苯与硝酸发生取代反应 ;
【思考】如何配制混酸?(一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。)
【思考】如何控制温度?(水浴加热,并用温度计指示。)
【思考】长导管所起作用是什么?(冷凝回流苯和浓硝酸)
【思考】如何提纯硝基苯?(①水洗;②干燥;③蒸馏)
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不纯的硝基苯显黄色,因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是:加入NaOH溶液,分液。
苯的硝化实验,应注意:①浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂
②配制混合酸时,要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌。
③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解。
④本实验采用水浴加热,温度计的水银球必须插入水浴中。
苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应
(3)苯与氢气发生加成反应 。
苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷(苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应性质)
【注意】苯比烯、炔烃难进行加成反应,不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在特定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
4. 苯与烷烃、烯烃、炔烃比较
烷烃:C6H14
烯烃:C6H12
炔烃:C6H10
笨 :C6H6
5. 凯库勒苯环结构的有关观点:
(1) 6个碳原子构成平面六边形环;
(2) 每个碳原子均连接一个氢原子;
(3) 环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构,因而不能与溴水发生加成反应,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键
6. 苯的结构特点小结:
(1)苯分子为平面正六边形
(2)键角:120°
(3)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。
(4)苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面
7. 在通风不良的环境中,短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。
轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等,并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震
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